Vermutlich ist die Partition 1 zu klein, am besten löschen und neu starten.
Ist auf dem Server Bitlocker aktiv? Falls ja, komplett entschlüsseln, Neustart und wieder probieren.
Und zum Inplace Upgrade noch geschrieben:
Der Vorteil ist, man nimmt alles alte mit.
Der Nachteil ist, man nimmt alles alte mit.
Wenn Du einen Hyper-V Server hast auf dem nur Hyper-V läuft, darfst Du 2 VMs mit dieser Lizenz laufen lassen. Und wenn ein Unternehmen wächst, sollte auch die IT problemlos mitwachsen können und dürfen, auch finanziell. Microsoft stellt die Möglichkeit zur Verfügung, aber ob es innerhalb deiner Konstellation auch funktioniert, hat niemand vorher getestet und das wird dir auch niemand garantieren. Denn dafür gibt es zu viele unbekannte Faktoren.
EDIT:
Und wenn es bei dir so viele Programme und unbekannte Faktoren gibt, würde ich persönlich nicht mit einem Inplace Upgrade anfangen, lieber noch eine VM dazu und Dienste/Programme migrieren.
Aber vor jedem Test unbedingt die VM klonen und ohne Netzwerk starten.