Wir nutzen Radmin für solche Fälle. Ist Ähnlich wie die Remoteunterstützung. Dabei muss der Anwender auch immer bestätigen, wenn sich ein Supporter aufschaltet und sieht auch das, was der Supporter macht.
Man kann die wpad per DHCP veröffentlichen oder per DNS. Bei Dhcp gibt es eine spezielle Option in der die URL zur pac Datei steht. Bei Dns gibt es einen Algorithmus das bestimmte Standardnamen voraussetzt. Bei euch ist wohl DNS Verteilung konfiguriert.
2) IIS Remote Administration musst du explizit in der IIS Configuration freischalten.
http://www.iis.net/learn/manage/remote-administration/configuring-remote-administration-and-feature-delegation-in-iis-7
3) Der Dienst nennt sich "World Wide Web Publishing Service"
http://support.microsoft.com/kb/236166/en-us
Und was ist mit der Default Webseite? Diese wird von Exchange genutzt.
Du hast dich bei dem Cmdlet vertippt. Es heißt test-servicehealth. Wichtig! Das mit der Exchange Powershell ausführen, nicht mit der normalen.
Ich hatte ein Beispiel (Powershellscript) dazu geschrieben.
Da ich nicht weiß wie es mit Robocopy sonst gelöst werden sollte habe ich nichts mehr dazu geschrieben. Ein "mit Robocopy wird es wohl nicht gehen" hilft dir ja auch nicht weiter.
Den Winsxs Ordner solltest du nicht anfassen. Außerdem sind das nicht so viele Daten, wie es aussieht, da Windows dort mit Links arbeitet. Bei Heise gibt es ein Tool, welches die korrekte Größe anzeigt.