Vielleicht machst Du erstmal nochmal einen großen Schritt zurück und überlegst, was die beste Lösung für Dein aktuelles Problem sein könnte.
Du hast eine Software, die vom Hersteller offenbar nicht mehr supportet wird und die Du offenbar auch nicht ohne Probleme einfach so weiternutzen kannst. Wäre es da nicht die deutlich nachhaltigere Lösung, wenn Ihr Euch für Euren Verein eine neue Verwaltungssoftware anschafft, anstatt jetzt noch viel Energie in eine Lösung zu pumpen, die sowieso in aller nächster Zukunft ersetzt werden muss? Es klingt danach, als wenn es ein eher kleiner Verein wäre, wenn die bisher von Euch genutzte Software auf einem Client-Betriebssystem läuft.
Ich würde empfehlen, dass Dir in Ruhe die zur Verfügung stehenden Optionen anschaust und eine Variante wählst, die im Idealfall die Daten aus der alten Anwendung übernehmen kann und die Euch die Funktionen bietet, die Ihr braucht. Es gibt vielleicht sogar eine Open Source Lösung, die Euch dann nicht noch ein riesen Loch in die Vereinskasse sprengt. ... und lass Dich nicht vom Support-Ende für Windows 10 stressen. Erstens sind es noch ein paar Tage und zweitens hört Windows ja nicht am Tag des Support-Endes auf zu funktionieren.