je nach dem was du machen willst
Linux: Viel mit Perl, PHP, Phyton,MySQL....
Windows: Html+PHP
Die meisten scripte lauffen schneller und sicherer unter Linux, da ja die meisten under Linux maschinen geschrieben worden bzw. getestet und angepasst worden. Frag mich z.b. grad ob sendmail unter Windows IIS+PHP vorhanden ist. (mal nach goolgn).
Daheim setzte ich aus platzgründen nur einen Server ein. Der leider unter Windows lauffen muss da er AD lauffen hat. Folge daraus ist, dass dann auch der Webserver über windows läuft, aber unter Apache (wenn scho, denn scho)
Profi Webserver -> Linux
was auch empfelenswert ist und ich selber n paar mal mit VmWare getestet habe, Apache, php & Co. unter SunSolaris (mittlerweile OpenSource)
Komplett fertige Webserver unter fast allen Plattformen: http://www.apachefriends.org