Also die Option 'Beenden und Abmelden' gibt es bei mir nicht. Ich habe das ganze Prozedere nochmal auf weiteren PCs ausprobiert. Auf meinem (WinXP) funktioniert es genausowenig, aber auf zwei alten Win2000 PCs (die 'eigentlich' genauso eingerichtet sein sollten, wie derjenige, auf den es letztendlich klappen soll) verhält es sich so, wie es sein soll: bei dem Profil, wo immer das Kennwort abgefragt werden soll, wird immer das Kennwort abgefragt.
Ob Outlook diese Einstellung berücksichtigt oder nicht, scheint also nicht mit dem Userprofil zusammenzuhängen, sondern mit dem Computerprofil. Nur leider finde ich da so rein gar nichts, was ich da verstellen könnte.