Probiere es mal mit folgendem Reg-Key:
Outlook 2013:
Schlüssel: HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\15.0\Outlook\Options\Mail
Outlook 2016:
Schlüssel: HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\Options\Mail
Wert-Typ: REG_DWORD
Wert-Name: Send Pictures With Document
Wert: 1
ACHTUNG, wenn im Pfad "Mail" fehlt, dann muss dieser Schlüssel zuerst erstellt werden.