Hallo!
Mit einem "normalem" Zertifikat wirst du bei Outlook Anywhere auch ein Problem haben, da du ein Zertifikat für autodiscover.firma.net und eines für den mailserver mail.firma.net brauchst.
Also wäre das mit zwei "normalen" Zertifikaten zu lösen, allerdings über eine kleine Trickserei.
Oder du nimmst dir ein Wildcard-Zertifikat auf *.firma.net, das deckt dann alles in der ebene ab (zb mail.firma.net, autodiscover.firma.net, http://www.firma.net, ... nicht aber test.mail.firma.net, also *.*.firma.net).
Das wäre dann eine mögliche Lösung, je nach dem, wie euer Netz aufgebaut ist und die Anbindung nach Außen realisiert ist.
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LG,
Christian