Diese Anwendung hat einen kleinen Haken, sie wird nicht installiert sondern nur verlinkt. Die Pfade für die DLLs, die benötigt werden, sind global im Path des Terminalservers gesetzt.
Falls es euch was sagt, es handelt sich dabei um eine Applikation, welche in Pather (ein RAD) entwickelt wurde.
Nichtsdestotrotz habe ich die Lösung mittlerweile gefunden. Danke Euch dennoch für die Antworten.
Der Key dazu war:
HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\Terminal Server\Compatibility\IniFiles
Dort habe ich beide Regkeys auf 4 gesetzt (dez) - und siehe da, INI Files im Folde %HOMEDRIVE%%HOMEPATH%\WINDOWS werden sofort erkannt.
Ich hatte diesen Folder schon vorher mit den INI Files bestückt aber die Standartwerte der Bitmask in der Registry haben damit irgendetwas zutun gehabt.