Es ging auch direkt am Server nicht. Geloggt wurde gar nichts komischerweise.
Ich habe es aber lösen können:
Unter C:\Windows\Microsoft.NET\Framework64\v4.0.30319\Temporary ASP.NET Files gibt es einen Ordner "owa" und "owa Calender"
IIS gestoppt
Ordner umbenannt
Und Dienst wieder gestartet
Beim erneuten Zugriff auf owa wurden diese Ordner wieder angelegt und ich konnte mich sauber anmelden.