SMTP mit TLS über Firewall

[samy-samson 10]

Hallo Leute,

 

ich habe hier ein Problem an dem ich schon einige Wochen knabber.

 

OK ich habe hier einen SBS 2008 mit einem Exchange 2007. Der Exchange soll nun so konfiguriert werden dass bestimmte Benutzer über das Internet (über eine Firewall) auf ihre Mailboxen zugreifen können sollen.

 

OK jetzt die Problembeschreibung:

 

Es existiert ein SMTP-Connector (Hub-Transport) der auf Port 25 lauscht und auch TLS anbietet. Aus dem internen Netz funktioniert der Mailabruf per IMAP (mit und ohne TLS) und das Versenden von Mails (mit und ohne TLS). Es ist ein Zertifikat installiert (von COMODO also kein selbsterstelltes) welches auch für SMTP, IMAP, IIS und POP registriert ist. Also von Intern funktioniert alles. Von extern (Client->Internet->Firewall->Exchange) Funktioniert auch alles ausser der SMTP Versand mit TLS. Ohne TLS funktioniert der Versand ausgezeichnet.

 

Wenn ich von extern auf Port 25 des Mailservers ein Telnet mache und dann ein ehlo absetzte, sehe ich auch kein STARTTLS. Mache ich das gleiche aus dem internen Netz gibt er STARTTLS an.

 

Ich denke aus diesem Grund sagt dann, von extern, das Outlook auch das der Server nicht die angegeben (TLS) Verbindungsverschlüsselung unterstützt.

 

Soweit bin ich jetzt und hab keinen schimmer warum es nicht geht.

Ich hoffe das mir das jemand erklären und dazu noch helfen kann ;)

 

Bei weiteren Fragen versuche ich schnellstmöglich zu Antworten.

Gut damit vielen Dank für eure Hilfe und viele grüße.

 

samy