Prächtig, vielen Dank für die rasanten und kompetenten Antworten.
Mit dem Windows 2003er Server auf dem VMware Server hab ich ab Version 1.0.4 (wenn ich mich recht entsinne) gute Erfahrungen gemacht, vorher war es etwas grauslig. Für die Version 2.0 heißt es explizit
http://www.vmware.com/files/de/pdf/s...tasheet_de.pdf das Windows 2008 unterstützt wird. Natürlich betrifft das nicht den MS Support, aber solange alles funktioniert, brauch ich mir ja darum keine Gedanken zu machen (nicht so ganz ernst gemeint)

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Die Entscheidung steht fest: Windows Server 2008.
Besten Dank!
- Stephan